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阿星由赌神处学成归来,恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇,虽有龙五相助,但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手,得以结识丁力,自此与祖父周大福留在丁力身边,丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕,却不知她是自己所中意女孩如梦(巩俐 饰)的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海,于是网罗大军等人频频向丁力发难,并约定最后以赌局决定胜负,阿星由日本人手中涉险逃脱,终于赶上赌局,而决定这场赌局的关键,却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……
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久居海外同性恋的Georgie(吴彦祖饰)因父亲逝世,要回港继任为黑帮大佬,但手下误将他的同室好友Sam(陈奕迅饰)当成Georgie押送返港,谁知Sam欲娶以另一道黑帮之女Julie(莫文蔚饰),可助他一统江湖,然而Julie爱的是Georgie,究竟今回是否错有错著,真假黑帮太子爷又如何收科?
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