年轻军官许文强（张国荣 饰）逃亡路上被日本特务伏击坠海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力（刘德华 饰）路过欲将其救起却遭其下意识的反抗，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧（吴兴国 饰

年轻军官许文强（张国荣）逃往路上被日本特务伏击堕海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力（刘德华）路过欲将其救却遭其下意识的武力，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧（吴兴国）的千金冯程程（宁静）后，许下心愿要娶其为妻，但襄王有梦神女却心另有所属，冯程程只把他当好朋友，爱的恰是某次旅途中在火车上结识的他的好兄弟许文强，而许文强也因她的勇敢善良机智对她产生了好感。 \r许文强再次遇上冯程程时，激情没能控制，与丁力的交情画上句号。而当许文强与冯程程谈婚论嫁时，许文强意外发现冯敬尧正是追杀他和同僚的

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……